Né dans une famille paysanne de la région de Grigorevka Pologovsky, Dimitri Sipliviy avait adhéré en 1919 au groupe anarchiste de Goulaï Polé. Il fut également commandant adjoint de l’artillerie Makhnoviste.

En 1938, il fut arrêté par le NKVD avec 21 autres anciens Makhnovistes à la ferme de Zelyoniy Gai, dans la région de Zaporozhye. Condamné à mort il fut exécuté cette même année 1938.