Comme se frères Antonio et Augusto, Raffaelle Milo avait adhéré encore très jeune au mouvement anarchiste de Civitavecchia. Il était membre de Arditi del Popolo. En 1927 il avait été licencié de la Compagnie du port. Accusé d’être le propriétaire d’une bombe trouvée sur la terrasse de samaison, — ce qu’il nia — il avait été condamné à 4 ans d’isolement qu’il purgea d’abord à Ustica puis à Lipari avant de bénéficier d’une grâce en mars 1930.
Raffelle Milo, qui avait pour compagne Assunta Maffei, a été tué le 14 mai 1943 lors d’un bombardement allié.