Ernesto Gregori avait d’abord appartenu, comme son frère Guglielmo, au Parti communiste italien. En avril 1921, il était impliqué dans un affrontement à Pianoto où étaient tués quatre fascistes. Réfugié en France, il était condamné par contumace à 17 ans de prison par la cour d’assises de Bologne le 23 novembre 1922.
C’est en France qu’il devenait anarchiste et diffusait la revue Pensiero e volontà (Rome). Arrêté à Paris lors d’une manifestation en faveur des anarchistes espagnols P. Mateu, Nicolau et Casanellas, auteurs de l’attentat cntre le premier ministre espagnol Dato, il était expulsé le 4 février 1924 et se réfugiait en Belgique. En 1926 il était le secrétaire du groupe anarchiste de Seraing et souscrivait à de nombreux titres de la presse libertaire italienne dont La Tempra, Il Monito di Parigi, Pensiero e Volonta (Rome) et diffusait dans les milieux antifascistes Fede (Paris), Studi sociali (Montevideo), L’Adunata dei refrattari (New York), Il Risveglio (Genève), etc. Un rapport de police de décembre 1930 le décrivait comme un « actif propagandiste anarchiste » et un « individu très dangereux dont la présence en Belgique n’était pas souhaitable ». Expulsé le 11 août 1931, il se rendait d’abord au Luxembourg, puis, en 1932 à Barcelone où il adhérait à la CNT, collaborait à Solidaridad obrera et travaillait quelques mois dans la fabrique de pantoufles montée par le compagnon Bruno Castaldi à Minorque. Tombé malade, il rentrait en France et s’installait à Montauban. Suite à son militantisme, il était l’objet d’une nouvelle mesure d’expulsion et le 4 octobre 1933 était condamné par la cour de Béziers à un mois de prison pour « infraction à l’arrêté d’expulsion ». En mai 1935 il obtenait un sursis renouvelable et demeurait alors 229 rue de Crimée à Paris. Il était à cette époque un souscripteur régulier du Libertaire.
Pendant la guerre d’Espagne, il participait au Comité anarchiste parisien de soutien à l’Espagne et souscrivait au Bolletino di Informazioni publié à Perpignan par Giuseppe Pasotti. En 1938 il figurait sur une liste d’abonnés au Libertaire et résidait alors Pré Château d’eau à Montauban.
Après le déclenchement de la seconde guerre mondiale, qui avait été naturalisé français le 9 juin 1937, fut arrêté et interné au camp du Vernet d’Ariège, d’où en novembre 1941, il était transféré à Menton et remis le 19 novembre aux autorités fascistes italiennes. Il était aussitôt condamné à l’internement à Ventotene. Après l’arrestation de Mussollini, et sur ordre du gouvernement de Badoglio, il était transféré — avec de nombreux autres militants dont G. Bifolchi, Ulisse Merli, O. Lodovici et M. Bianconi — au camp de concentration de Renicci d’Anghiari où il allait rester jusqu’en septembre 1943 où il parvenait à s’évader. On ignore ce qu’il est devenu par la suite.