Fils aîné d’une famille de pauvres paysans, Kunibobu Watakiri avait dû commencer à travailler dès l’école primaire comme employé dans un journal. En 1912, avec l’aide d’un ancien ami de son école, il alla à Tokyo où il allait travailler dans diverses imprimeries. En 1917 il adhéra à la Société des vrais amis et participa en juillet-août 1919 à la grève menée dans l’imprimerie où il travaillait par Eitaro Wada. C’était l’époque des émeutes du riz et Watabiki fut arrêté comme membre de la Société des vrais amis et décida alors de militer activement dans le mouvement ouvrier.

Il travailla ensuite dans divers journaux et adhéra à la Société pour la promotion des réformes puis à la Société pour un juste progrès qui en 1924 fusionnèrent pour donner naissance au Syndicat des ouvriers imprimeurs de Tokyo. En 1926 il fut également membre de l’Union nationale indépendante des syndicats ouvriers. Lors des dissensions et des scissions qui apparurent dans cette Union, il défendit les positions anarchistes et resta fidèle à l’Union nationale indépendante et collabora à son journal (1926-1935).

Avec la progression du militarisme japonais, le militantisme devenant de plus en plus difficile, il constitua avec les frères Katsura et Shin Furukawa la société d’entraide Sogokai. Après la Seconde Guerre mondiale, il participa en 1945-1946 à un conflit au sein de son journal qui lui valut d’être licencié en 1946. Il travailla alors dans diverses imprimeries et pousuivit son militantisme au sein du mouvement anarchiste.